Taiwo trafił do "Rossonerich" przed rozpoczęciem obecnego sezonu, ale nie zdołał przekonać Massimiliano Allegriego do swoich umiejętności. Władze klubu zdecydowały, że piłkarz będzie mógł odejść z klubu i wystawiły go na listę transferową.

Nigeryjczyk trafił do Mediolanu na zasadzie wolnego transferu z Olympique Marsylia. Milan oczekuje, że potencjalny nabywca Taiwo zapłaci za niego przynajmniej 3 miliony euro.